이동욱은 1981년 11월 6일 서울특별시에서 1남 1녀 중 첫째로 태어났다. 맞벌이를 하시는 부모님 슬하에서 자란 이동욱은,[1] 5살 때 '오리온아기 모델 선발 대회'를 나가는 등 유아기 시절부터 연예계 진출 제의나 추천이 많이 들어왔었다고 한다.[2] 집이 못살진 않았지만 넉넉한 형편은 아니어서 어릴 때 집안의 경제적인 문제로 여동생이 시골에서 잠깐 혼자 지냈던 적도 있었고,[3] 이러한 어릴 적 기억으로 여동생을 안쓰럽게 여겨, 한신초등학교를 같이 다니던 시절부터 성인이 될 때까지 늘 붙어 다니며 여동생을 보살폈다고 한다.[4] 학비가 있는 사립 초등학교를 다녔기 때문에 스케이트, 스키, 수영, 윈드서핑 등을 학교에서 자체적으로 배우며 다양한 교육의 기회를 누렸으며,[5] 초등학교 2학년 때에는 CF 모델 제의를 받는 등 학교를 들어가서도 꾸준히 연예계의 러브콜이 있었으나 하지 않았다고 한다.[6] 그러다 초등학교 5학년때, 집에 불이 나서 3층 빌라에 살다가 반지하로 이사를 가게 되었고,[7] 설상가상으로 아버지의 사업실패도 겹치며 힘든 시절을 겪게 되었다.[8]그럼에도 불구하고 이동욱의 부모님은 당시 이동욱과 여동생이 다니던 사립 초등학교를 끝까지 마치도록 학비를 지원하는 등 헌신을 아끼지 않았으며, 이동욱은 집안의 사정과 상관없이 항상 소홀함이 없이 보살펴 주신 부모님께 감사한 마음을 인터뷰로 여러 차례 표현하기도 했다.[9] 이와 같이 가족에 대한 사랑이 지극한 이동욱은 데뷔 후에 발생한 연예 활동 수입을 어머니께 맡기고 용돈을 받아 쓰며 저축한 끝에 가족과 함께 살 아파트를 장만하기도 하고,[10] 여동생의 학비부터 결혼 비용까지 지원하기도 하며 장남으로서의 책임감을 드러내기도 했다. 이러한 이동욱에 대해 이동욱의 여동생은 "오빠는 나나 가족들 신경 쓰느라고 하고 싶은 거 많이 못하며 산거 같아. 나 이제 잘 살테니까 더 이상 나랑 가족들 너무 신경 쓰지 말고 오빠도 오빠가 하고 싶은대로 자유롭게 행복하게 살았으면 좋겠다."라고 말하며 이동욱이 게스트로 출연했던 토크쇼에 영상 인터뷰로 등장하여 애틋한 마음을 털어놓기도 했다.

6박 7일의 액션 촬영이 끝난 날이 이삿날이었어요. 그땐 힘들어 죽을 뻔했는데…. 그래도 이렇게 완성해놓고 나니 뿌듯해요. 우리 '호구(7세 된 슈나우저)'도 마음껏 뛰어놀 수 있고, 가족 모두 기뻐하니까요. 동생(뮤지컬 배우 이성희) 방에 신경을 많이 썼어요. 몇 년 안에 시집을 갈 텐데, 결혼하면 자기 맘대로 공주처럼 지낼 수 있겠어요? 결혼 전에 마음껏 누리라고, 동생이 원하는 대로 예쁘게 꾸며주고 싶었죠

한신초등학교를 졸업 한 후, 이어서 백운중학교와 신일고등학교를 졸업하였다. 고등학교 3학년인 1999년에 데뷔한 탓에 상위권의 성적을 유지해 왔지만 수능과 촬영이 겹쳐 시험을 포기했고,[13] 1년 간의 재수 생활 끝에 2001년 세종대학교 영화예술학과에 특차 전형으로 입학하였다.[14] 2002년까지 학교를 다니다 배우 활동 때문에 휴학을 하였고, MBC 드라마 《회전목마》가 끝난 후 약 2년만인 2004년에 복학하여 대학 생활을 다시 이어갔으나 바쁜 배우 활동으로 휴학을 다시 할 상황이 왔고,[15] 휴학이 더이상 불가능해지자 중퇴를 하였다.[16] 2005년에 만학도 신입생으로 새로운 대학교인 중부대학교 언론방송예술학부에 다시 입학하였으나,[17] 이후에도 배우 활동을 계속 하느라 출석일수 문제로 졸업을 하지 못했다. 이에 대해 이동욱은 사회 생활을 일찍 시작한 것에 대한 후회는 없지만 학업에 대한 아쉬움이 남는다고 언급을 하였으며, 이러한 지적 욕구를 스스로 충족하고자 20대 초반부터 여러 분야에 대해 교양 지식을 쌓는 습관을 들이고 있다고 인터뷰에서 밝히기도 했다.

Q. 평소에 공부도 많이 하죠? 몇 년 전 <인스타일>에서 두바이에 간 기사를 봤어요.[18] 기사에 나온 이동욱 씨 코멘트가 뭔가 사전에 너무 준비를 많이 한 사람의 말이었어요. 두바이의 역사, 지금 상황, 이런 걸 본인이 다 이야기하던데요.
A. 그냥 뉴스 보고 주워듣는 거죠. 그런 걸 놓치기는 싫어하는 것 같아요. 이것도 지적 허영이라고 해야 하나. 좀 읽고 느끼는 분야에 대해 저 나름의 하루 치 할당량 같은 게 있어요. 주요 뉴스나 국제적 화제는 좀 알고 지내려 해요.

이동욱은 학창 시절 내내 국어 한 과목 만큼은 항상 전교 5등 내에 들고 수능 언어영역에서 120점 만점에 115점을 맞는 등 국어를 잘했으며,[20] 이러한 이유로 중학교를 다닐 때 부터 국어 선생님이라는 뚜렷한 장래희망을 갖기도 했다.[21] 이 외에도 초등학교 시절 타인의 생명을 구한다는 점에 끌려 한 때 소방관이 되고 싶기도 했었고,[22] 고교 시절에는 호텔리어를 잠깐 꿈꾸기도 해서 호텔경영학을 배우고자 스위스로 유학을 가려고 나름대로 준비도 해봤었다고 한다.[23] 배우로 데뷔한 후에도 대학교 전공을 직업과 연관있는 원래 전공인 연기에서 연출로 바꿀 생각을 하거나,[24] 시나리오 작가나 영화 감독을 꿈꾸는 등 하고 싶은 것이 많은 청년이었다.[25]
배우를 본격적으로 꿈꾸기 시작한건 고등학교 2학년 때, 숫기 없는 성격을 깨고 싶다는 생각으로 교내 방송반에서 아나운서로 활동을 하면서 부터이다.[26] 직접 원고를 쓴 후 영상 편집도 하고, 8mm 카메라를 들고 길거리 인터뷰를 하면서 사회의 부조리에 관해 흥분하기도 하고,[27] 방송반 선배들이 담력을 키워주겠다며 시킨 지하철에서 노래를 부르기를 수행하는 등 이 시기에 여러가지 적극적인 활동을 했다고 한다.[28] 이러한 활동이 '배우로서의 가능성을 봤다'라는건 비약이지만, 최소한 '자신 안에 이런 적극적인 면도 있구나'라는 생각을 하게 된 계기가 되었으며, 마이크 앞에서 자신이 얘기를 했을 때 사람들이 반응하는 게 기분이 좋았다고 한다.[29] 그러다 문득 영화를 볼 때마다 '내 얼굴이 스크린에 나온다면 어떨까'라며 연기자에 대한 막연한 동경을 갖게 되었으며, 고등학교 2학년에서 3학년으로 올라가는 겨울방학 때 남들이 입시학원을 다닐때 부모님께 연기를 하고 싶다고 말씀드렸다고 한다. 당시 이동욱의 아버지는 "연기로 네가 평생 먹고 살 자신이 있는지 생각하고 말해라"라고 단호하게 말씀하셨고, 이동욱은 생각하는 시간이 길면 자신의 마음이 약해지거나 아버지께 믿음을 못줄 것 같아서 하루만에 "자신 있다"라고 대답하였다.[30] 이동욱의 아버지는 이동욱의 결정에 "내가 무엇을 도와줄까"라고 물어보셨고, 그 길로 부모님의 지원으로 'MTM' 연기학원을 다니게 되었다고 한다. 그리고 연예계에 데뷔할 기회는 생각보다 일찍 찾아왔다. 연기학원의 담임선생님이 이동욱 몰래 'V-NESS 전속 모델 선발 대회'에 서류심사 원서접수를 했는데 본선이 합격되었고,[31] 면접을 보러갔는데 최종적으로 그 대회에서 '대상'을 받게 되며 해당 의류 브랜드의 모델로 발탁되었다.[32] 이는 연기학원을 다닌지 불과 약 7개월 만에 이룩한 성과였다